Trimethoxymethane 原甲酸三甲酯

CAS 149-73-5 MFCD00008483

化学结构图

149-73-5
SMILES: COC(OC)OC

化学属性

Mol. FormulaC4H10O3
Mol. Weight106
Density0.97
Refractive index1.3770 to 1.3800
Flash Point15°C(lit.)
TSCAYes
Boiling Point101-102
Melting Point-53
Vapor Density3.67 (vs air)
Vapor Pressure23.5 mmHg ( 20 °C)
Solubility溶于水、醇、醚。
Stability对湿度敏感

别名和识别编码

Chemical NameTrimethoxymethane
Synonym o-Ameisensäuretrimethylester CH(OCH3)3 METHYL ORTHOFORMATE Methane,trimethoxy- Methoxymethylal Methyl Orthoformat Methyl Orthoformate Methyl orthoformateOrthoformic acid trimethyl ester Methylester kyseliny orthomravenci ORTHOFORMIC ACID TRIMETHYL ESTER Orthoameisensäure-trimethylester Orthoformic acid methyl ester Orthoformic acid, trimethyl ester Orthomravencan methylnaty TRIMETHOXYMETHANE TRIMETHYL ORTHOFORMATE TRIMETHYL-O-FORMATE Trimethoxymethane Trimethylester kyseliny orthomravenci methylesterkyselinyorthomravenci orthomravencanmethylnaty trimethoxy-methan trimethoxy-methane trimethylesterkyselinyorthomravenci {} {} {} {ALD} {SNA
MDL NumberMFCD00008483
CAS Number149-73-5
EC Number205-745-7
Beilstein Registry Number969215
Merck Number6884
PubChem Substance ID9005
Chemical Name Translation原甲酸三甲酯
Reaxys-RN969215
Wiswesser Line Notation1OYO1&O1
LabNetwork Molecule IDLN00164171
InChIInChI=1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
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分类

  • {SNA} Chemical Synthesis, Other Protecting and Derivatizing Reagents, Protecting and Derivatizing Reagents, Protection and Derivatization, Synthetic Reagents
  • {SNA} Acetals/Ketals/Ortho Esters, Building Blocks, Chemical Synthesis, Organic Building Blocks, Oxygen Compounds
  • {SNA} Chemical Synthesis, Other Protecting and Derivatizing Reagents, Protecting and Derivatizing Reagents, Protection and Derivatization, Solvent Bottles, Solvent Packaging Options, Solvents, Sure/Seal Bottles, Synthetic Reagents
  • {SNA} Chemical Synthesis, Others, Protecting and Derivatizing Reagents, Protection and Derivatization, Synthetic Reagents
  • {uni_hamburg} no charge; orthoester; 1fragment

产品应用

  • 原甲酸三甲酯是重要的有机合成中间体。农药方面主要用于合成嘧菌酯、双甲醚等农药中间体。医药方面主要用于合成吡哌酸、氟哌酸等医药中间体。亦广泛用于涂料、染料、香料等行业。

相关文献及参考

  • Short: III/35E
  • Merck:14,6884
  • Short: II/25C
  • For further reactions of alkyl orthoformates, see Triethyl­ orthoformate, A13587.
  • Protects the cis-2,3-diol system of ribonucleosides as their methoxymethylene acetals (cyclic orthoformates), readily hydrolyzed by mild acid: Synthesis, 408 (1985).
  • Merck:14,6884 Beilstein:2,19
  • Reagent for the acid-catalyzed conversion of ketones to their methyl enol ethers in good yield: Synthesis, 38 (1974). For an example, see: Org. Synth. Coll., 8, 357 (1993).
  • In the presence of HCl, is an alternative to formic acid in the synthesis of benzoxazoles from ortho-amino phenols: Org. Prep. Proced. Int., 22, 613 (1990).

安全信息

Signal word Danger
GHS Symbol
WGK Germany1
Safety Statements
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源，禁止吸烟；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S29 Do not empty into drains 不要排入下水道；
  • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套；
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置；
  • S9 Keep container in a well-ventilated place 保持容器在通风良好的场所；
Risk Statements
  • R11 Highly flammable 非常易燃
  • R36 Irritating to eyes 刺激眼睛
Precautionary statements
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
  • P233 Keep container tightly closed. ?保持容器密闭。
  • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 与地面接触/连接集装箱和接受设备。
  • P241 Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting/…/equipment. 使用防爆电气/通风/照明/ .../设备。
  • P242 Use only non-sparking tools. 只能使用无火花工具。
  • P243 Take precautionary measures against static discharge. 采取预防措施，防止静电放电。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P352
  • P303+P361+P353
  • P304+P312
  • P304+P340
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P332+P313
  • P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
  • P370+P378
  • P403+P233
  • P403+P235
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
RTECSRM6650000
Packing GroupII
UN Number 3271
Storage condition Moisture Sensitive Store at RT. 密封阴凉干燥保存。
Hazard statements
  • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
Hazard Codes 3 F;Xi
Hazard Class3
Warnings 危化品目录(2015)
Restrict 危险品

其他信息

  • 外观性质:无色液体，具有刺激性气味。
  • 毒性分级:中毒
  • 急性毒性:参考值 吸入- 大鼠 LCL0: 4000 PPM/8小时
  • 用途一:用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体，是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂
  • MOL 文件:149-73-5.mol
  • 原甲酸三甲酯价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 LA1376002 原甲酸三甲酯;三甲氧基甲烷;原甲酸甲酯 500ml 431元 2011/08/23 L0599102 原甲酸三甲酯98+％ 500ml 431元 2011/04/16 O0068 原甲酸三甲酯 Trimethyl Orthoformate 25ML 124元
  • 储运特性:库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
  • 灭火剂:干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
  • 方法一:由氯仿、甲醇在苛性钠存在下（或氯仿与甲醇钠）反应而得。
  • 海关编码:29159080
  • 蒸气密度:3.67 (vs air)
  • Alfa Aesar:原甲酸三甲酯,99% Trimethyl orthoformate, 99%(149-73-5)
  • 类别:易燃液体
  • 下游产品:N-甲基-P-氨基苯甲醚 --> N-叔丁氧羰基-5,6,7,8-四氢-3-甲氧基-[1,2,4]三唑[4,3-A]吡嗪 --> 6-溴-4-氯喹啉 --> 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 --> 4-三氟甲基-N-甲基苯胺 --> 3-甲氧基-N-甲基苯胺 --> 6-溴喹啉-4(3H)-酮 --> 吡哌酸 --> 甲磺酸甲酯
  • 上游原料:氢氧化钠 --> 钠 --> 三氯甲烷
  • TCI Shanghai:原甲酸三甲酯 Trimethyl Orthoformate,>;98.0%(GC)(149-73-5)
  • Acros Organics:三甲基原甲酸酯 Trimethyl orthoformate, 99%(149-73-5)
  • 可燃性危险特性:遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
  • 刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛- 兔子 100 毫克 中度
  • 图谱信息:原甲酸三甲酯(149-73-5)红外图谱(IR1) 原甲酸三甲酯(149-73-5)质谱(MS) 原甲酸三甲酯(149-73-5)核磁图( 1 HNMR) 原甲酸三甲酯(149-73-5)Raman光谱 原甲酸三甲酯(149-73-5)核磁图( 13 CNMR)
  • MSDS 信息:三甲氧基甲烷(149-73-5).msds
  • 对湿敏感。溶于水、乙醇和乙醚，水中溶解度: 10 g/L (hydrolysis) ；溶于有机溶剂。易燃。有刺激性。
  • Sigma Aldrich:149-73-5(sigmaaldrich)
  • 蒸气压:23.5 mm Hg ( 20 °C)
  • 用途二:在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产，其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例最大。还用于染料和香料工业。在涂料方面，用作防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂。
  • 敏感性:Moisture Sensitive

系列性分类

  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Others 其他杂环
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  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Others 其他杂环
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Oxygen Compounds 氧化合物
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Oxygen Compounds 氧化合物
  5. Acetals/Ketals/Ortho Esters - Oxygen Compounds
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Carbonyl Compounds 羰基化合物
  5. Esters - Carbonyl Compounds
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Synthetic Reagents 合成试剂
  3. Protection and Derivatization - Synthetic Reagents
  4. Protecting and Derivatizing Reagents - Protection and Derivatization
  5. Others - Protecting and Derivatizing Reagents
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Chemicals by Class 化学分类法
  4. Orthoesters
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Solvents 溶剂
  3. Anhydrous Grade Solvents 超干溶剂
  1. Functional Group 官能团索引
  2. orthocarboxylic acid derivative
  1. Functional Group 官能团索引
  2. orthoester