Cinnamoyl chloride 肉桂酰氯

CAS 102-92-1 MFCD00000732

化学结构图

102-92-1
SMILES: O=C(Cl)/C=C/c1ccccc1

化学属性

Mol. FormulaC₉H₇ClO
Mol. Weight166.6
Density1.162
Boiling Point
Melting PointNo Data Available
Refractive index1.5845
Flash Point>110°(230°F)
TSCANo
Solubility分解
Appearance 白色或微黄色针状结晶。熔点37-38℃,沸点257.5℃,131℃(1.47kPa),相对密度1.167(45/4℃),折光率1.614(42.5℃)。溶于石油醚,四氯化碳和热乙醇,不溶于水。在水中缓慢分解。

别名和识别编码

Chemical NameCinnamoyl chloride
CAS Number102-92-1
EC Number203-065-5
Beilstein Registry Number606265
MDL NumberMFCD00000732
Synonym 3-PHENYL-2-PROPENOYL CHLORIDE 3-PHENYLACRYLYL CHLORIDE 3-Phenyl-2-propenoyl chloride 3-Phenylpropenoyl chloride 3-phenyl-2-propenoylchlorid 3-phenyl-acryloyl chloride 3-phenyl-acryloylchloride 3-苯基-2-丙烯酰氯 3-苯基-2-丙烯酰氯,3-苯基丙烯酰氯 trans-Zimtsäurechlorid Benzylideneacetyl chloride CINNAMOYL CHLOCIDE Cinnamic chloride Phenylacrylchloride TRANS-3-PHENYLACRYLOYL CHLORIDE TRANS-3-PHENYLACRYLOYL PROPENOYL CHLORIDE TRANS-CINNAMOYL CHLORIDE cinnamyl chloride trans-3-Phenylacryloyl chloride trans-Cinnamoyl Chloride {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}
PubChem Substance ID5354261
Merck Number2301
Chemical Name Translation肉桂酰氯
Reaxys-RN606265
InChIKeyWOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N
LabNetwork Molecule IDLN00224220
InChIInChI=1S/C9H7ClO/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+
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分类

  • {uni_hamburg} no charge; carbocycle; aromatic; 6RingOnly; 6ring; carbonyl chloride; 1fragment
  • {SNA} Acid Halides, Building Blocks, Carbonyl Compounds, Chemical Synthesis, Organic Building Blocks

产品应用

  • 用作有机合成中间体;测定微量水分的试剂。

相关文献及参考

  • Merck:13,2323
  • Short: IV/1a
  • Short: EINECS
  • Merck:13,2323 Beilstein: 9,IV,2020
  • Short: III/38B

安全信息

Signal word Danger
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S30 Never add water to this product 切勿将水加入该产品中;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
  • S8 Keep container dry 保持容器干燥;
Risk Statements
  • R14 Reacts violently with water 遇水会猛烈反应
  • R20 Harmful by inhalation 吸入有害
  • R29 Contact with water liberates toxic gas. 遇水释放出有毒气体
  • R34 Causes burns 会导致灼伤
Precautionary statements
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P330+P331
  • P303+P361+P353+P310+P363
  • P304+P340
  • P305+P351+P338
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P390 Absorb spillage to prevent material damage. 吸收溢出物,防止重大损害。
Hazard statements
  • H290 May be corrosive to metals 可能腐蚀金属。
  • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
Packing GroupII
UN Number 3261 UN 3261 8/PG 2
Storage condition -20 0-6°C Moisture Sensitive 密封充氩保存
Hazard Codes 8 C
Hazard Class8

其他信息

  • 用途二:用于有机合成
  • Acros Organics:肉桂酰氯/3-苯基-2-丙烯酰氯 Cinnamoyl chloride, predominantly trans, 98%(102-92-1)
  • 制备聚乙烯醇肉桂酸酯:聚乙烯醇肉桂酸酯粘合剂简称PVAC,是分子量为1.5万~2万的线型高分子化合物,由聚乙烯醇与肉桂酰氯经酯化反应而得。加入5-硝基苊及有机溶剂环已酮配制成感光粘合剂,即在紫外光照射下使分子的双键打开发生交联而固化。在集成电路、微型元件的制造方面有重要用途。 聚肉桂酸酯型光致抗蚀剂聚乙烯醇肉桂酸酯,由聚乙烯醇和肉桂酰氯在吡啶溶剂中合成,配制的光刻胶称KPR。在紫外线作用下,肉桂酸酯的双键发生光化学二聚反应,形成交联,转变为不溶性物质。KPR是最早用于光刻的一种光致抗蚀剂,通常加入5-硝基苊等作为光敏剂。 光致抗蚀剂又称光刻胶,可用于光加工工艺的光敏高分子,目前大量用于印刷制版和电子工业的光刻技术中。它的工作原理是受光部分发生交联,生成难溶性的硬化膜,经加工成负像(负性胶);或者是原来的不溶性胶受光照后变为可溶性的,经加工得正像(正性胶)。
  • 下游产品:肉桂酰胺
  • 极溶于石油醚,溶于四氯化碳、酯、二氧六环和热乙醇,不溶于水。在水中缓慢分解。
  • 方法一:由肉桂酸钠与乙二酰氯反应而得。将乙二酰氯和苯配成溶液,在不时搅拌下将干燥过的肉桂酸钠分多次加入,每次加入待反应放出二氧化碳后再加下次。然后回流2h。稍冷后,将产生的氯化钠和微量未反应的肉桂酸钠滤除。滤液先在常压下蒸除苯,再减压蒸馏收集131℃(1.47kPa)馏分,即得产品,产率75-90%。需提纯时,可用四氯化碳重结晶。肉桂酸与二氯亚砜反应制取肉桂酰氯。
  • 用途一:用于微量水的测定,也用作有机合成中间体
  • 肉桂酰氯价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2010/06/21 110395000 肉桂酰氯 Cinnamoyl chloride 98%, predominantly trans 500 GR 1047元 2010/06/21 110390050 肉桂酰氯 Cinnamoyl chloride 98%, predominantly trans 5 GR 259元 2010/06/21 110391000 肉桂酰氯 Cinnamoyl chloride 98%, predominantly trans 100 GR 348元
  • 用途三:用作有机合成中间体;测定微量水分的试剂。
  • MOL 文件:102-92-1.mol
  • Sigma Aldrich:102-92-1(sigmaaldrich)
  • F:10-21
  • 上游原料:氧氯化硫 --> 二氧化碳 --> 草酰氯 --> 肉桂酸钠
  • MSDS 信息:3-Phenyl-2-propenoyl chloride(102-92-1).msds

系列性分类


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