Carbazole 咔唑
CAS 86-74-8 MFCD00004960
化学结构图
SMILES: c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc12
化学属性
| Mol. Formula | C12H9N |
|---|---|
| Mol. Weight | 167.21 |
| Boiling Point | 355 |
| Melting Point | 243-246 |
| Density | 1.1 |
| Flash Point | 220°(428°F) |
| TSCA | Yes |
| Vapor Pressure | 400 mmHg ( 323 °C) |
| Solubility | <0.1 G/100 ML AT 19 ºC |
别名和识别编码
| Chemical Name | Carbazole |
|---|---|
| CAS Number | 86-74-8 |
| PubChem Substance ID | 6854 |
| EC Number | 201-696-0 |
| Beilstein Registry Number | 3956 |
| MDL Number | MFCD00004960 |
| Synonym | Carbazole {Chemicalbook} 9-氮芴 9H-Carbazole 9H-CARBAZOLE 9H-DIBENZO(B,D)PYRROLE 9H-Dibenzo[b,d]pyrrol 9H-carbazole Carbazoletechn DIBENZOPYRROLE DIBENZO[B D]PYRROLE DIPHENYLENIMINE Diphenylenimide Skf 20091 USAF ek-600 carbazole dibenzo(b,d)pyrrole dibenzopyrrole diphenylenimine usafek-600 {} {Chemicalbook} 9-氮杂芴 {} {} {Chemicalbook} 9-氮(杂)芴 {} {} {} {uni_hamburg} 9-azafluorene {} {} {} {} {Chemicalbook} 9-Dibenzo-[b,d]-pyrrole {} {} {} {} {} {Chemblink} 9-Azafluorene ; Dibenzopyrrole ; Diphen 二亞苯亞胺 二苯并吡咯 亚氨基二亚苯,9-氮杂芴,二苯并吡咯,苄唑,氮芴,9H-咔唑,氮杂芴,9-氮芴,咔酸磷灰石 咔唑 咔酸磷灰石 氮杂芴 氮芴 氮芴亚氨基二亚苯 苄唑, 95% |
| Reaxys-RN | 3956 |
| Merck Number | 1790 |
| Chemical Name Translation | 咔唑 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00194403 |
| InChI | InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H |
| Canonical SMILES | C1(NC2=C3C=CC=C2)=C3C=CC=C1 |
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分类
- {SNA} Alphabetical Index of Analytical Standards, All alphabetically sorted, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, C, CA - CG, Chromatography, Environmental Standards, Pesticides & Metabolites
- {SNA} C, Stains & Dyes, A to Z, Stains and Dyes, 细胞生物学,
产品应用
- 木素、碳氢化合物及甲醛试剂。比色测定亚硝酸盐。检定亚硝酸盐和硝酸盐。
相关文献及参考
- Short: II/27B
- Merck: 14,1790
- Merck: 14,1790 Beilstein:20,433
- Short: II/3
安全信息
GHS Symbol
- H302 Harmful if swallowed 吞食有害
- H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
- H341 Suspected of causing genetic defects 怀疑导致遗传性缺陷
- H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
- H400 Verytoxictoaquaticlife 对水生生物毒性非常大。
- H411 Toxictoaquaticlifewithlonglastingeffects 对水生生物有毒性并具有长期影响。
- H413 Maycauselonglastingharmfuleffectstoaquaticlife 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
- P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
- P202 Do not handle until all safety precautions have been read and understood. 已阅读并理解所有的安全预防措施之前，切勿操作。
- P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
- P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
- P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
- P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
- P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
- P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
- P281 Use personal protective equipment as required. 使用所需的个人防护装备。
- P301+P310
- P302+P350
- P302+P352
- P302+P352+P332+P313+P362+P364
- P305+P351+P338
- P305+P351+P338+P337+P313
- P308+P313
- P314 Get medical advice/attention if you feel unwell. 获取医疗咨询/就医，如果你觉得不舒服
- P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
- P332+P313
- P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
- P391 Collect spillage. Hazardous to the aquatic environment 收集对水环境有危害的泄漏物。
- P405 Store locked up. 上锁保管。
- P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
- S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾；
- S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
- S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
- S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
- S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
- S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
- S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use 避免接触，使用前获得特别指示说明；
- S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置；
- S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书；
- R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
- R23/24/25 Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed 吸入，皮肤接触及吞食都有毒
- R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
- R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
- R43 May cause sensitisation by skin contact 皮肤接触会产生过敏反应
- R45 May cause cancer 可能致癌
- R50/53
- R52/53
- R63 Possible risk of harm to the unborn child 可能危害未出生婴儿
其他信息
- 灭火剂:水、二氧化碳、泡沫
- 露置于紫外光线下显示强荧光和长时间磷光。易升华。碱性极弱。不溶于水，稍溶于乙醇、乙醚和苯，溶于喹啉、吡啶和丙酮，微溶于冷苯、冰醋酸、氯仿、二硫化碳和汽油。溶于浓硫酸而不分解，微溶于石油醚、氯代烃和乙酸。
- Alfa Aesar:苄唑,95% Carbazole, 95%(86-74-8)
- 上游原料:焦油 --> 蒽 --> 邻氨基联苯 --> 10-氮(杂)蒽 --> 蒽油 --> 精蒽 --> 停产 --> 分离设备
- F:
- 毒性分级:高毒
- 类别:易燃固体
- Acros Organics:咔唑 Carbazole, 96%(86-74-8)
- 下游产品:蒽 --> 3-氨基-9-乙基咔唑 --> 菲 --> 颜料紫 23 --> 3-硝基-N-乙基咔唑 --> N-乙基咔唑 --> 2-羟基-N-(4-甲氧基苯基)-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺 --> 还原兰43 --> 硫化还原蓝RNX
- 用途二:咔唑是一种含氮杂环化合物，是煤焦油中经济价值最高的成分之一，世界上90%的咔唑是从煤焦油中得到的，咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等，用它生产的颜料永固紫RL，广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色，具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良，尤其是耐氯漂牢度极佳，蓝色品种有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B，黑色品种有咔唑黑D。它还生产
- 方法一:目前，国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料，一般不联产精蒽，经济效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑盐溶液，然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法，现已停产，原因是：(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质，纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽，无竞争力。(3) 设备材质要求高，腐蚀严重。(4) 废水排放量大，污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑，但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢，原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得，缺点是无市场竞争力，因为：(1) 合成路线长，反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理，分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应，由于路线长，最终转化率低。(3) 废物处理量大，环保费用高。从目前市场占有率看，咔唑的主要来源还是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生产商，如德国RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分，初馏点是300℃，在350℃前的馏出量为95%，I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用这一特性，将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种：1.蒸馏分离法 利用与咔唑的沸点差（蒽沸点为340.7℃，咔唑沸点355℃），采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏，回流比采用19：1，切取塔顶温度310-344℃馏分，可得到平均含蒽85%的工业蒽，然后切取348-355℃的咔唑馏分，可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法 利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点，将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾，由咔唑的钾化合物分离出来，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃进行升华，再用二甲苯重结晶，可得纯度为
- 用途三:木素、碳氢化合物及甲醛试剂。比色测定亚硝酸盐。检定亚硝酸盐和硝酸盐。1g溶于3ml喹啉、6ml吡啶、9ml丙酮、2ml丙酮(50℃)、35ml乙醚、120ml苯、135ml无水乙醇。
- 外观性质:无色单斜片状结晶，有特殊气味。
- 图谱信息:咔唑(86-74-8)核磁图( 13 CNMR) 咔唑(86-74-8)质谱(MS) 咔唑(86-74-8)核磁图( 1 HNMR) 咔唑(86-74-8)红外图谱(IR2) 咔唑(86-74-8)红外图谱(IR1)
- TCI Shanghai:咔唑 Carbazole,>;96.0%(GC)(86-74-8)
