Nα-Acetyl-L-Glutamine N-乙酰-L-谷氨酰胺
CAS 2490-97-3 MFCD00038159
化学结构图
SMILES: CC(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O |&1:4|
化学属性
| Mol. Formula | C7H12N2O4 |
|---|---|
| Mol. Weight | 188.18 |
| Melting Point | 206-208°C |
| TSCA | Yes |
| Appearance | 白色结晶。熔点195-199℃。易溶于水，能溶于乙醇和乙酸乙酯。 |
| Refractive index | -12 ° (C=3, H2O) |
| Density | 1.29 |
| Boiling Point | 604.9±50.0 °C at 760 mmHg |
别名和识别编码
| Chemical Name | Nα-Acetyl-L-Glutamine |
|---|---|
| MDL Number | MFCD00038159 |
| CAS Number | 2490-97-3 |
| PubChem Substance ID | 87562315 |
| Beilstein Registry Number | 1727471 |
| EC Number | 219-647-7 |
| Synonym | Aceglutamide {LY} Aceglutamide {} {LY} Aceglutamide {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Aceglutamide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} |
| Merck Number | 25 |
| Reaxys-RN | 1727471 |
| Chemical Name Translation | N-乙酰-L-谷氨酰胺 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00198650 |
| Canonical SMILES | O=C(N)CC[C@@H](C(O)=O)NC(C)=O |
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分类
- {SNA} A - H, Amino Acids, Modified Amino Acids, 生化试剂
- {SNA} A - H, Amino Acids, Biochemicals and Reagents, Modified Amino Acids
- {SA} Amino Acid Derivatives, Chemical Biology, Chemical Synthesis, Glutamine, Peptide Chemistry
产品应用
- 医药。用于脑外伤昏迷，高位性截瘫以及神经系统疾患。也可治疗神经性头痛，腰痛小儿麻痹后遗乙脑后遗症等，与异丙醇铝反应得到乙酰谷酰胺铝，用抗溃疡药。
相关文献及参考
- Merck: 14,25
- [1]. Dandan Wang, et al, Development and Validation of a RP-HPLC Method for the Simultaneous Determination of Aceglutamide and Oxiracetam in an Injection Formulation, Journal of Chromatographic Science, Volume 53, Issue 5, May/June 2015, Pages 767–770,
安全信息
GHS Symbol
- S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
- S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
- P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
- P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛，皮肤或衣服。
其他信息
- MOL 文件:2490-97-3.mol
- TCI Shanghai:N-α-乙酰基-L-谷氨酸盐 Nalpha-Acetyl-L-glutamine,>;99.0%(T)(2490-97-3)
- 上游原料:4-氯苯甲醛 --> 谷氨酸 --> 羰基硫 --> L-谷氨酸-5-甲酯 --> 指示剂 --> 甲基红 --> Boc-D-谷氨酰胺 --> 弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂
- 方法一:L-γ-谷氨酸经酯化、胺化、乙酰化而得。1.酯化 将甲醇加入干燥的反应罐，搅拌下缓缓加入硫酸。冷至20℃ 以下，,加入L-γ-谷氨酸。待溶解后于20℃ 保温4h，得L-γ-谷氨酸甲酯液。重量配料比为L-γ-谷氨酸:甲醇:硫酸=1：10：0.5。2.胺化 将L-γ-谷氨酸甲酯液冷至0℃，加甲基红作指示剂，通氨至中性。加入三硫碳溶解，继续通氨至饱和。于20℃ 放置4d过滤，滤液减压抽去氨气。加入4N乙酸中和。于60℃ 保温0.5h，减压抽去三硫化碳。残液加二倍甲醇析出沉淀。冷却，过滤，干燥，得粗品。加水使成2%水溶液，流经弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂303×2(704)，收集流出液，减压浓缩。加入甲醇沉淀，过滤，用甲醇，乙醚反复洗涤，干燥得L-γ-谷氨酸酰胺。3.乙酰化 将氢氧化钠溶液(1N)加入反应罐内，冷至0℃ ，搅拌下加入谷氨酰胺，溶解后搅拌1h。同时滴加乙酐和氢氧化钠溶液(2N)，于0-5℃ 放置过液。加6N盐酸至pH1-2，析出结晶。冷却，过滤，用冰冷的无离子不洗到氯根符合要求止，干燥，得乙酰谷氨酰胺。重量配料比为L-γ-谷氨酸酰胺：乙酐(无水)=1：1.1.总收率50%(对L-γ-谷氨酸)。
- 图谱信息:N-乙酰-L-谷氨酰胺(2490-97-3)质谱(MS) N-乙酰-L-谷氨酰胺(2490-97-3)核磁图( 13 CNMR) N-乙酰-L-谷氨酰胺(2490-97-3)红外图谱(IR2) N-乙酰-L-谷氨酰胺(2490-97-3)核磁图( 1 HNMR) N-乙酰-L-谷氨酰胺(2490-97-3)红外图谱(IR1)
- 易溶于水，能溶于乙醇和乙酸乙酯。
- 用途一:医药。用于脑外伤昏迷，高位性截瘫以及神经系统疾患。也可治疗神经性头痛，腰痛小儿麻痹后遗乙脑后遗症等，与异丙醇铝反应得到乙酰谷酰胺铝，用抗溃疡药。
- Sigma Aldrich:2490-97-3(sigmaaldrich)
- Alfa Aesar:N-α-乙酰－L-谷氨酸,99% N-alpha-Acetyl-L-glutamine, 99%(2490-97-3)
- N-乙酰-L-谷氨酰胺价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 A0784 Nα-乙酰基-L-谷氨酸盐 Nalpha-Acetyl-L-glutamine 25G 396元 2010/05/25 L06780 N-α-乙酰－L-谷氨酸, 99% N-alpha-Acetyl-L-glutamine, 99% 50g 550元 2010/05/25 L06780 N-α-乙酰－L-谷氨酸, 99% N-alpha-Acetyl-L-glutamine, 99% 250g 1932元
