Shikimic acid 莽草酸
CAS 138-59-0 MFCD00066278
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产品应用
- 莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分) 的起始原料,奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ,可用于治疗和预防流感A和流感B。
相关文献及参考
- Evans, I.A., et al.: Nature, 250, 348 (1974),
- Harborne, J.B., et al.: Biosynthesis, 6, 40 (1980),
- Key intermediate in the biosynthesis of aromatic amino acids.
- Merck: 14,8480
- Merck: 14,8480 Beilstein:10,458
- Monograph: E. Haslam, Shikimic Acid, Wiley, Chichester (1993). Reviews: Chem. Rev., 65, 435 (1965); Tetrahedron, 34, 3353 (1978); Biosynthesis, 6, 40 (1980); Natural Prod. Rep., 10, 233 (1993); Synthesis, 179 (1993).
- [1]. Lee MY, et al. Improvement of shikimic acid production in Escherichia coli with growth phase-dependent regulation in the biosynthetic pathway from glycerol. World J Microbiol Biotechnol. 2017 Feb;33(2):25.
安全信息
GHS Symbol
- S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
- S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
- S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘;
- S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
- R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
- P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
- P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
- P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
- P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
- P305+P351+P338
- P332+P313
- P305+P351+P338+P337+P313
- P302+P350
- P337+P313
- P305+P351+P338+P310
- P302+P352+P332+P313+P362+P364
- H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
- H318 Causes serious eye damage 严重伤害眼睛
TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 40 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Gastrointestinal - tumors REFERENCE : NATUAS Nature. (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736) V.1- 1869- Volume(issue)/page/year: 250,348,1974
TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4000 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Gastrointestinal - tumors REFERENCE : NATUAS Nature. (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736) V.1- 1869- Volume(issue)/page/year: 250,348,1974
TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NATUAS Nature. (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736) V.1- 1869- Volume(issue)/page/year: 250,348,1974
TYPE OF TEST : Dominant lethal test ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal TEST SYSTEM : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1000 mg/kg REFERENCE : BJLSAF Botanical Journal of the Linnean Society. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.62- 1969- Volume(issue)/page/year: 73,105,1976
TYPE OF TEST : Dominant lethal test ROUTE OF EXPOSURE : Oral TEST SYSTEM : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3200 mg/kg REFERENCE : NATUAS Nature. (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736) V.1- 1869- Volume(issue)/page/year: 250,348,1974
TYPE OF TEST : Morphological transformation TEST SYSTEM : Rodent - hamster Kidney DOSE/DURATION : 250 mg/L REFERENCE : TOLED5 Toxicology Letters. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1977- Volume(issue)/page/year: 19,43,1983
其他信息
- 比旋光度:-180 ° (c=4, H2O 25 °C)
- 用途四:莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分) 的起始原料,奥塞米
- 毒性分级:中毒
- MSDS 信息:Shikimic acid(138-59-0).msds
- 植物来源:莽草酸存在于木兰科植物八角的干燥成熟果实中。八角是一种生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木,高可至30米。主要分布于福建、广东、广西、云南、贵州等省土壤疏松的山地。树皮呈灰色至红褐色。椭圆形全缘单叶,披针形生长,叶为革质,短柄,长6-12厘米,宽2-5厘米,上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片;6-9片花被,呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形,长1-2厘米,宽3-5厘米,高<1厘米。成熟后由绿变黄。蓇葖果顶端钝或钝尖,每个内含6毫米长的种子一颗。果实在秋冬季采摘,干燥后呈红棕色或黄棕色。气味芳香而甜。 莽草又称野八角,为一种灌木,四季常绿,种子呈淡褐色,有光泽,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡丛林中,秋季结果,果子中含有大量的莽草酸,果实与八角非常相似,但有毒,应避免混淆。
- Sigma Aldrich:138-59-0(sigmaaldrich)
- 灭火剂:水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
- 海关编码:291819
- 应用部分:干燥成熟果实
- 拉丁名:I.lanceolatum A.C.Smith
- 水中溶解度:18 g
- 莽草酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 S0038 莽草酸 Shikimic Acid 1G 954元 2014/06/02 S0038 莽草酸 Shikimic Acid 100MG 228元 2014/06/02 S0038 莽草酸 Shikimic Ac
- 生产达菲的关键原料:莽草酸是罗氏生产达菲的关键原料。目前罗氏使用的莽草酸是从八角中加工提取的。 从石油化工原料合成莽草酸步骤复杂,目前除科研工作外没有生产和应用的价值。莽草酸可以从另外一种天然产物奎宁酸合成,需要几步反应。奎宁酸来源于金鸡纳树(cinchona tree)的树皮,可以像莽草酸一样提取和大量供应。金鸡纳树的产地主要在非洲国家扎伊尔(Zaire),但由于扎伊尔的政局不稳定,难以在商业上确保金鸡纳树树皮的供应。 目前另外一个生产莽草酸的方法是采用生物发酵的方法制备,以葡萄糖为原料。这是罗氏在达菲的生产中为防止八角(莽草酸)来源不稳定而准备的第二套生产方案。 罗氏的发酵法莽草酸是在北欧生产的。采用发酵法生产莽草酸的厂家曾由于生产成本太高造成亏损而停止生产。罗氏自称,其用于达菲生产的莽草酸有三分之一来源于发酵法生产。
- 急性毒性:腹腔-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤
- Acros Organics:莽草酸 Shikimic acid, 98%(138-59-0)
- Alfa Aesar:莽草酸,98% (-)-Shikimic acid, 98%(138-59-0)
- 用途三:莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分) 的起始原料,奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ,可
- F:3-10
- {C
- 敏感性:Hygroscopic
- TCI Shanghai:莽草酸 Shikimic Acid,>;97.0%(T)(138-59-0)
- 用途二:莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物,有抗炎、镇痛作用,是抗癌药物中间体
- 类别:有毒物质
- 植物描述:野生常绿灌木或小乔木,高3~10m;树皮灰褐色。单叶互生或偶有聚生于节部,倒披针形或披针形,长6~15cm,宽2~4.5cm,叶端渐尖或短尾状。花单生或2~3朵簇生叶腋;花被片10~15枚;心皮10~13