CAS 57-47-6 MFCD00151090-Eserine 毒扁豆碱 TAO{mole}

Eserine 毒扁豆碱

CAS 57-47-6 MFCD00151090

化学结构图

SMILES: CNC(=O)Oc1ccc2c(c1)[C@]1(C)CCN(C)[C@@H]1N2C

化学属性

Mol. Formula	C15H21N3O2
Mol. Weight	275
Melting Point	102-104°C
TSCA	Yes
Appearance	17 D -76°(1.3%，氯仿)、[α] -120°(苯)。本品易溶于二氯甲烷，溶于氯仿(1：1)、乙醇(1：10)、乙醚(1：30)和水(1：75)。有毒，LD 无色片状结晶，无臭。遇光、热、空气及微量金属逐渐变红。本品遇碱不稳定，水解生成毒扁豆酚碱，进一步氧化生成红色的依色林红。Mp105-106℃，比旋光度[α] 25 (鼠、经口) 4.5 mg/kg。 50
Density	1.166
Stability	对空气及光敏感

别名和识别编码

Chemical Name	Eserine
Synonym	(-)-Physostigmine (3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-olmethylcarbamate (ester) (3as-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo(2,3-b)indol-5-olmeth 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo-[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate 1,2,3,3abeta,8abeta-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]-indol-5-yl methylcarbamate 1,3a,8-Trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate 3-b)indol-5-ol,1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-pyrrolo(methylcarb Antilirium CS 58525 Carbamic acid, methyl-, ester with eseroline Cogmine Eserine ESERINE Erserine Eserine Eserolein, methylcarbamate Eserolein, methylcarbamate (ester
MDL Number	MFCD00151090
CAS Number	57-47-6
EC Number	200-332-8
Beilstein Registry Number	91230
PubChem Substance ID	5983
Merck Number	14,7384
Chemical Name Translation	毒扁豆碱
Wiswesser Line Notation	T B556 EN GNTT&J B1 E1 G1 KOVM1
LabNetwork Molecule ID	LN00196302
InChI	InChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1

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产品应用

毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力，是一种副交感神经兴奋剂，主要用于治疗青光眼，其效力较毛果芸香碱强而持久，可维持几个小时至几天。目前用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定，配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中，并在一周内使用。该品是一种生化剂。

安全信息

GHS Symbol

WGK Germany3

Hazard statements

H300 Fatal if swallowed 吞食致命
H330 Fatal if inhaled 吸入致命

Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges

RTECSTJ2100000

Precautionary statements

P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
P284 Wear respiratory protection.? 佩戴呼吸保护装置。
P301+P310
P304+P340
P309+P311
P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
P314 Get medical advice/attention if you feel unwell. 获取医疗咨询/就医，如果你觉得不舒服
P320 Specific treatment is urgent (see … on this label). 紧急具体治疗（见本标签上的）。
P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
P330 Rinse mouth. 漱口
P403+P233
P405 Store locked up. 上锁保管。
P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....

Signal word Danger

Safety Statements

S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾；
S25 Avoid contact with eyes 避免眼睛接触；
S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；

Packing GroupI

UN Number UN1544 UN 1544 6.1/PG 1

Risk Statements

R26/28 Very toxic by inhalation and if swallowed 吸入及吞食都有剧毒

Storage condition 2-8°C避光保存。 Air & Light Sensitive 2-8°C

Hazard Codes T+

Hazard Class6.1(a)

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Unreported
SPECIES OBSERVED        : Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION           : 600 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   USXXAM United States Patent Document.  (U.S. Patent Office, Box 9,
   Washington, DC 20231)  Volume(issue)/page/year: #5409948

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85IXA4 "Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme
   Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948
    Volume(issue)/page/year: -,452,1948

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Mammal - cat
DOSE/DURATION           : 660 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.  (Williams &
   Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202)  V.1-    1909/10-
   Volume(issue)/page/year: 88,39,1946

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Human - man
DOSE/DURATION           : 12 mg/kg/60D-I
TOXIC EFFECTS :

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 3 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than letha

TYPE OF TEST            : LD50 -

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 333 ug/kg
SEX/DURATION            : male 1 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Fertility - mating performance (e.g. # sperm positive females
   per # females mated; # copulations per # estrus cycles)
REFERENCE :
   ANENAG Annales d'Endocrinologie.  (Masson Editeur, 120 Blvd. Saint-Germain,
   F-25280 Paris Cedex 06, France)  V.1-    1939-  Volume(issue)/page/year:
   24(Suppl 3),1,1963

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 50 ug/kg
SEX/DURATION            : female 13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Effects on Newborn - biochemical and metabolic
   Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
REFERENCE :
   FEPRA7 Federation Proceedings, Federation of American Societies for
   Experimental Biology. (Bethesda, MD)  V.1-46, 1942-87.
   Volume(issue)/page/year: 31,596,1972

其他信息

方法一:豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum Balfour)的干燥成熟种子用乙醇、乙醚等溶剂提取精制而得；也可人工合成。
MOL 文件:57-47-6.mol
用途三:毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力，是一种副交感神经兴奋剂，主要用于治疗青光眼，其效力较毛果芸香碱强而持久，可维持几个小时至几天。目前用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定，配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中，并在一周内使用。该品是一种生化剂。
图谱信息:1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)红外图谱(IR1) 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)核磁图( 1 HNMR) 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)红外图谱(IR2) 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)核磁图( 13 CNMR) 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)质谱(MS)
类别:有毒物质
上游原料:过氧化氢 --> 锌粉
用途一:生化研究，药物合成中间体及抗胆碱酯酶药。
毒性分级:剧毒
TCI Shanghai:毒扁豆碱 Physostigmine free base,>;98.0%(LC)(T)(57-47-6)
1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯价格(试剂级):更新日期产品编号产品名称包装价格 2011/08/23 SE837501 毒扁豆碱;依色林 1g 1419元 2011/08/23 K4571001 毒扁豆碱（+4℃） 1g 1350元
储运特性:库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
微溶于水，可溶于乙醇、苯、氯仿或脂肪油中。毒扁豆碱的晶体或其溶液，加热、暴露于光线和空气中或有微量金属存在时，很容易变成红色，对碱更不稳定，易水解成毒扁酚碱，能被氧化为红色依色林，使产物失去疗效。
方法二:毒扁豆碱存在于豆科植物毒扁豆（physostigma venenosum）的种子中。将毒扁豆中的生物碱用乙醇或丙酮萃取出来。生物碱的醇溶液或丙酮溶液与双氧水作用，在低温下蒸发，未反应的生物碱用醚溶解出来。生成的毒扁豆碱的N-氧化物，若用乙酸与锌粉还原可恢复为毒扁豆碱。也有一些文献报道了合成毒扁豆碱的方法。
参考质量标准:mp103-106℃；比旋光度[α] 17 D -73°-77°。
用途二:毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力，是一种副交感神经兴奋剂，主要用于治疗青光眼，其效力较毛果芸香碱强而持久，可维持几个小时至几天。目前在职国还用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定，配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中，并在一周内使用。该品是一种生化剂。
F:8-10
急性毒性:口服- 大鼠 LD50 4.5 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3 毫克/公斤
Sigma Aldrich:57-47-6(sigmaaldrich)
灭火剂:水, 二氧化碳, 泡沫, 砂土
可燃性危险特性:可燃; 火场分解有毒氮氧化物气体