(Z)-N-(3-((6-Chloropyridin-3-Yl)Methyl)Thiazolidin-2-Ylidene)Cyanamide (Z)-N-(3-((6-氯吡啶-3-基)甲基)噻唑烷-2-亚基)氰胺

CAS 111988-49-9 MFCD02101042

化学结构图

111988-49-9
SMILES: N#C/N=C1/SCCN/1CC1C=CC(Cl)=NC=1

化学属性

Mol. FormulaC10H9ClN4S
Mol. Weight253
Appearance 微黄色固体,熔点128-129℃
Melting Point133-136

别名和识别编码

Chemical Name(Z)-N-(3-((6-Chloropyridin-3-Yl)Methyl)Thiazolidin-2-Ylidene)Cyanamide
Synonym (Z)-[3-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinylidene]cyanamide Cyanamide, 3-(6-chloro-3-pyridinyl)methyl-2-thiazolidinylidene-
MDL NumberMFCD02101042
PubChem Substance ID24863606
CAS Number111988-49-9
Chemical Name Translation(Z)-N-(3-((6-氯吡啶-3-基)甲基)噻唑烷-2-亚基)氰胺
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分类

  • {SNA} All alphabetically sorted, Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Chromatography, Environmental Standards, Insecticides, Neonicotinoids, Pesticide Class, Pesticides, Pesticides & Metabolites, Pesticides, suspected to harm bees, Q-Z, T, TF - TO
  • {SA} Alpha sort, Alphabetic, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Chromatography, Environmental Standards, Insecticides, Nicotinoids, Pesticides, Pesticides & Metabolites,
  • {Chemicalbook} 农药: 杀虫(螨)剂: 有机杂环及其他杀虫剂
  • {SNA} Analytica

相关文献及参考

  • Merck 14 ,9291

安全信息

RTECSGS6093749
GHS Symbol
WGK Germany2
Signal word Danger
Hazard statements
  • H332 Harmful if inhaled 吸入有害
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
Hazard Codes 6.1 Xn
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
Packing GroupIII
Safety Statements
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置;
Risk Statements
  • R20/22 Harmful by inhalation and if swallowed 吸入和不慎吞咽有害
  • R52/53
Hazard Class6.1(b)
Storage condition 0-6°C
UN Number 2811
Precautionary statements
  • P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P310+P330
  • P304+P340+P312
  • P308+P313
  • P319
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。

其他信息

  • 毒性:雄大鼠急性经口 LD 50 为836mg/kg,雌大鼠为444mg/kg;雄大鼠急性吸入 LD 50 2535mg/ m 3 ,雌大鼠为1223mg/ m 3 ;对兔眼睛和皮肤无刺激作用,对豚鼠皮肤无致敏性。对大鼠试验无致癌作用和致突变作用。鹌鹑急性经口LD 50 2716mg/kg,虹鳟鱼LC 50 30.5mg/L (96h),水蚤EC 50 分别为5.3μg/只和24.2μg/只。
  • 新型仿生物农药:作为新型仿生物农药,噻虫啉具有高效低毒,安全环保,对环境、林木和果实的影响很小等特点: 1,对人畜安全:噻虫啉对松褐天牛有很高的杀虫活性,但其毒性极低,对人畜具有很高的安全性,而且药剂没有臭味或刺激性,对施药操作人员和施药区居民安全 。 2,对环境安全:由于其有效成分的蒸汽压低,不会污染空气。由于半衰期短,噻虫啉残质进入土壤和水体后也会快速分解,对环境造成的影响很小。 3,对水生生物安全:对鱼类和其它水生生物的毒性也很低,通常情况下对水生生物基本上没有影响。 4,对有益昆虫安全:噻虫啉对有益昆虫的影响非常小,特别是对蜜蜂很安全,在树木和作物花期也可以使用。 5,微胶囊缓释技术大大延长了药剂的持效期。在多雨条件下使用,可持续防治40天左右;在少雨条件下使用,则可长达90天有效。这便大大减少了施药次数和用药 量,使不同虫期的害虫都能得到防治,大幅度降低了防治成本。
  • 用途一:广谱、内吸性新烟碱类杀虫剂,对刺吸口器害虫有良好的杀灭效果。作用于烟酸乙酰胆碱受体,与有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯类常规杀虫剂无交互抗性,可用于抗性治理。药剂对棉花、蔬菜、马铃薯和梨果类水果上的重要害虫有优异的防效。除了对蚜虫和粉虱有效外,还对各种甲虫(如马铃薯甲虫、苹果象甲、稻象甲)和鳞翅目害虫(如苹果树上潜叶蛾和苹果蠹蛾)也有效,对相应的作物都适用。根据作物、害虫、使用方式的不同,推荐用量为48~180g有效成分/hm 2 做叶面喷施,也有推荐20~60g有效成分/hm 2 。
  • 上游原料:巯基乙胺
  • MOL 文件:111988-49-9.mol
  • Sigma Aldrich:111988-49-9(sigmaaldrich)
  • 方法一:将2.0g N-(2-氯-5-吡啶基甲基)半胱胺与1.3g氰基二硫代亚胺碳酸二甲酯加到50mL乙醇中,在氮气保护下,混合物在搅拌下回流反应8h。反应结束后,减压蒸馏除去大约2/3乙醇,室温静置,产品结晶析出,过滤,用乙醚洗涤然后干燥,得目的产物2.4g,m.p.128~129℃。
  • 新型氯代烟碱类杀虫剂:噻虫啉 是一种新型氯代烟碱类杀虫剂,我们熟悉的烟碱类杀虫剂还包括呋虫胺、噻虫嗪、噻虫胺、吡虫啉、啶虫咪,此类农药最初是以烟碱为原料生产的,现在是用相关化学原料合成的。 噻虫啉原药是上世纪90年代由德国拜耳农化公司和日本拜耳农化公司合作开发的,对刺吸式和咀嚼式口器害虫有特效。作用机理与其它传统杀虫剂有所不同,它主 要作用于昆虫神经接合后膜,通过与烟碱乙酰胆碱受体结合,干扰昆虫神经系统正常传导,引起神经通道的阻塞,造成乙酰胆碱的大量积累,从而使昆虫异常兴奋 ,全身痉挛、麻痹而死。具有较强的触杀、胃毒和内吸作用,我们知道有机磷类、氨基甲酸酯类作用于昆虫的乙酰胆碱酯酶,拟除虫菊酯类作用于神经轴突,影响 昆虫神经细胞中的钠离子通道,由于作用位点和作用机理不同,噻虫啉与常规杀虫剂没有交互抗性,因而可用于抗性治理,广泛应用于那些对有机磷类、氨基甲酸 酯类、除虫菊酯类已产生抗性的农林业害虫的防治。是防治刺吸式和咀嚼式口器害虫的高效药剂之一。 田间试验表明,噻虫啉对梨果类水果、棉花、蔬菜和马铃薯上的重要害虫有优异的防效.除对蚜虫和粉虱有效外,它对各种甲虫(如马铃薯甲虫、苹花象甲、稻象甲)和 鳞翅目害虫如苹果树上的潜叶蛾和苹果蠹蛾也有效,并且对相应的所有作物都适用。 对于一般杀虫剂难以防治的松褐天牛、杨树天牛以及其他多种天牛,具有快速的杀灭效果,可有效切断松材线虫的主要传播媒介,抑制松材线虫病的发生, 施药2小时后天牛开始大量死亡,24小时后的防治效果可达到90%以上。在防治松褐天牛的同时,对虫期交叉的松毛虫、杨树舟蛾、松突圆蚧类害虫、美国白蛾及各类尺蠖,也可同时起到防治作用。 日本曾经是松材线虫病危害最严重的国家。近年来,日本推广使用噻虫啉防治松褐天牛,防治效果十分理想,使松材线虫病在日本得到了有效控制,松树枯损率已 经下降

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